แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ต้องพบกับศึกหนักอีกครั้ง หลังจากการประกบคู่ฟุตบอลคาราบาว คัพ รอบรองชนะเลิศ จะต้องพบกับ แมนเชสเตอร์ ซิตี ขณะที่ ท็อตแนม ฮอตสเปอร์ พบกับ เบรนท์ฟอร์ด ซิตี คู่ปรับจากเดอะ แชมเปี้ยนชิพ
ผลการประกบคู่ฟุตบอลคาราบาวคัพ 2020 รอบรองชนะเลิศ จะเป็นการลงสนามพบกันระหว่าง แมนเชสเตอร์ ยูไนเต็ด ที่เอาชนะ เอฟเวอร์ตัน 2-0 พบกับคู่ปรับร่วมเมืองอย่าง แมนเชสเตอร์ ซิตี ที่เอาชนะ อาร์เซนอล 4-1 ซึ่งทางด้านทีม “เรือใบสีฟ้า” ต้องการสร้างประวัติศาสตร์คว้าแชมป์ฟุตบอลรายการนี้ 4 ปี ติดต่อกัน
ขณะที่อีกคู่เป็นการพบกันระหว่าง ท็อตแนม ฮอตสเปอร์ ที่เอาชนะ สโตค ซิตี 3-1 จะพบกับ เบรนท์ฟอร์ด จากเดอะ แชมเปี้ยนส์ชิพ ที่พลิกเอาชนะ นิวคาสเซิล 1-0
สำหรับการแข่งขันในรอบรองชนะเลิศ จะแข่งขันกันในสัปดาห์ของวันที่ 4 มกราคม เป็นต้นไป โดยเปลี่ยนรูปแบบจากการแข่งขันแบบเหย้า-เยือน มาเป็นนัดเดียวตกรอบ