วันอังคารที่ 30 กรกฎาคม 2562 เวลา 14.00 น. ณ ห้องแกรนด์มีรอซ ชั้น 3 โรงแรมอัลมีรอซ สมาคมกีฬาฟุตบอลแห่งประเทศไทย ในพระบรมราชูปถัมภ์ และ บริษัท ไทยลีก จำกัด ร่วมกับ บริษัท โตโยต้า มอเตอร์ ประเทศไทย จำกัด มุ่งมั่นสร้างสรรค์บอลไทย จัดพิธีการจับสลากประกบคู่ การแข่งขันฟุตบอล โตโยต้า ลีก คัพ 2019 รอบรองชนะเลิศขึ้น
สำหรับงานจับสลากครั้งนี้ ได้รับเกียรติจาก มร.เบนจามิน ตัน ที่ปรึกษาและผู้อำนวยการคลับ ไลเซนซิง, คุณศุภกร รัตนวราหะ รักษาการผู้อำนวยการฝ่ายการตลาดรถเพื่อการพาณิชย์ บริษัท โตโยต้า มอเตอร์ ประเทศไทย จำกัด, คุณธารา พฤกษ์ชะอุ่ม ประธานเจ้าหน้าที่บริหาร บริษัท แกรนด์สปอร์ต กรุ๊ป จำกัด, ดร. ศราวุธ ดิษยวรรธนะ ผู้จัดการสายงานกิจกรรมพิเศษและกีฬา บริษัท ไทยน้ำทิพย์ จำกัด, นาวาอากาศเอก ปิยะพงษ์ ผิวอ่อน โตโยต้า ฟุตบอล แอมบาสเดอร์ และตัวแทนสโมสรเข้าร่วม
สำหรับในรอบนี้ จะประกอบไปด้วย ทีมจากโตโยต้า ไทยลีก (ไทยลีก 1) 3 ทีม และทีมจาก M-150 แชมเปี้ยนชิพ (ไทยลีก 2) 1 ทีม ซึ่งผลการจับสลากการแข่งขันฟุตบอลโตโยต้า ลีก คัพ 2019 รอบรองชนะเลิศ มีดังนี้
บุรีรัมย์ ยูไนเต็ด – หนองบัว พิชญ เอฟซี
สิงห์ เชียงราย ยูไนเต็ด – พีที ประจวบ เอฟซี
โดยการแข่งขันในรอบรองชนะเลิศ จะมีการจัดแข่งขันที่ สนามกีฬาเฉลิมพระเกียรติ 72 พรรษา มีนบุรี และ สนามบุณยะจินดา ส่วนรอบชิงชนะเลิศ จะมีการจัดแข่งขันที่ เอสซีจี สเตเดี้ยม
ทั้งนี้ การแข่งขันฟุตบอล โตโยต้า ลีก คัพ 2019 รอบรองชนะเลิศ จะมีขึ้นในวันพุธที่ 14 สิงหาคม 2562 โดยทีมที่ชนะการแข่งขันรายการนี้ จะได้รับเงินรางวัล 5 ล้านบาท